| 1. Spieltag | 14.08.2021 | Chelsea FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 5:2 |  |
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| 2. Spieltag | 21.08.2021 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:7 | |
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| 3. Spieltag | 28.08.2021 | Norwich City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 23.10.2021 | Fulham FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 4:4 | ||||
| 8. Spieltag | 30.10.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 06.11.2021 | Crystal Palace [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:4 | ||||
| 23. Spieltag | 09.04.2022 | Chelsea FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 0:2 |
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