| 1. Spieltag | 12.09.2020 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.2020 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 4:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.11.2020 | Chelsea FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:4 | ||||
| 10. Spieltag | 12.12.2020 | Fulham FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2021 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:4 |  |
|||
| 7. Spieltag | 06.02.2021 | West Bromwich Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:3 | ||||
| 19. Spieltag | 27.02.2021 | Norwich City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 06.03.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:6 | ||||
| 21. Spieltag | 20.03.2021 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 12.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 15.05.2021 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 0:3 |
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