| 1. Spieltag | 12.08.2018 | Chelsea FC U23 | - | Everton FC U23 | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.2018 | Blackburn Rovers U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:3 |  |
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| 3. Spieltag | 24.08.2018 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2018 | Chelsea FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:2 | |
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| 13. Spieltag | 17.12.2018 | Leicester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.03.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 08.03.2019 | Chelsea FC U23 | - | Manchester City U23 | 2:0 | |
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| 20. Spieltag | 06.04.2019 | Liverpool FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 3:2 |  |
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| 21. Spieltag | 15.04.2019 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:3 | ||||
| 22. Spieltag | 03.05.2019 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:2 |
England
Schottland