| 1. Runde | 14.09.1985 | BSG Motor Eberswalde | - | 1. FC Union Berlin | 1:2 | ||||
| 2. Runde | 12.10.1985 | BSG Rotation Berlin | - | 1. FC Union Berlin | 1:4 | ||||
| Achtelfinale | 02.11.1985 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Magdeburg | 4:1 |  |
|||
| Achtelfinale | 20.11.1985 | 1. FC Magdeburg | - | 1. FC Union Berlin | 2:2 | ||||
| Viertelfinale | 08.12.1985 | 1. FC Union Berlin | - | BSG Motor Nordhausen | 3:0 | ||||
| Viertelfinale | 21.02.1986 | BSG Motor Nordhausen | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 30.04.1986 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:2 | ||||
| Halbfinale | 07.05.1986 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Union Berlin | 3:4 |
Deutschland