| 8. Spieltag | 18.10.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Leicester City U23 | 0:2 |  |
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| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Arsenal FC U23 | 1:3 | |
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| 11. Spieltag | 22.11.2019 | Everton FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 06.12.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Liverpool FC U23 | 4:0 |  |
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| 15. Spieltag | 13.01.2020 | Derby County U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 | |
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| 16. Spieltag | 03.02.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:2 |  |
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| 17. Spieltag | 14.02.2020 | Leicester City U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 02.03.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 |
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