| 3. Spieltag | 16.08.2020 | Indy Eleven | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2020 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Saint Louis FC | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 29.08.2020 | Hartford Athletic | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Loudoun United | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 05.09.2020 | New York RB II | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:3 | |
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| 4. Spieltag | 13.09.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Hartford Athletic | 5:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2020 | Loudoun United | - | Pittsburgh Riverhounds | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2020 | Pittsburgh Riverhounds | - | Philadelphia Union 2 | 2:1 |
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