| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Cheltenham Town | - | Swindon Town | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Swindon Town | - | Colchester United | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Milton Keynes Dons | - | Swindon Town | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.2008 | Hereford United | - | Swindon Town | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Swindon Town | - | Leeds United | 1:3 |  |
|||
| 8. Spieltag | 28.09.2008 | Swindon Town | - | Millwall FC | 1:2 | ||||
| 36. Spieltag | 07.03.2009 | Swindon Town | - | Milton Keynes Dons | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2009 | Colchester United | - | Swindon Town | 3:2 | ||||
| 31. Spieltag | 17.03.2009 | Swindon Town | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 39. Spieltag | 21.03.2009 | Swindon Town | - | Hereford United | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 24.03.2009 | Northampton Town | - | Swindon Town | 3:4 | ||||
| 46. Spieltag | 02.05.2009 | Peterborough United | - | Swindon Town | 2:2 |
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