| 26. Spieltag | 21.12.2019 | Hartlepool United | - | Dagenham & Redbridge | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 26.12.2019 | Harrogate Town | - | Hartlepool United | 4:1 | ||||
| 28. Spieltag | 28.12.2019 | Hartlepool United | - | Barrow AFC | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 01.01.2020 | Hartlepool United | - | Harrogate Town | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 07.01.2020 | Hartlepool United | - | Eastleigh FC | 2:1 |  |
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| 30. Spieltag | 11.01.2020 | Dover Athletic | - | Hartlepool United | 1:1 |  |
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| 31. Spieltag | 18.01.2020 | Yeovil Town | - | Hartlepool United | 2:2 | ||||
| 32. Spieltag | 25.01.2020 | Hartlepool United | - | Stockport County | 2:0 | |
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| 33. Spieltag | 01.02.2020 | Barnet FC | - | Hartlepool United | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 08.02.2020 | Hartlepool United | - | Aldershot Town | 2:0 | |
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| 36. Spieltag | 22.02.2020 | Hartlepool United | - | Notts County | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 29.02.2020 | Boreham Wood | - | Hartlepool United | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 03.03.2020 | Solihull Moors | - | Hartlepool United | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 07.03.2020 | Hartlepool United | - | Ebbsfleet United | 0:1 |
England