| 23. Spieltag | 28.01.2009 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Middlesbrough FC | - | Blackburn Rovers | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 07.02.2009 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 28.02.2009 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 04.03.2009 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 4:0 | ||||
| 29. Spieltag | 14.03.2009 | Middlesbrough FC | - | Portsmouth FC | 1:1 |  |
|||
| 30. Spieltag | 21.03.2009 | Stoke City | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 11.04.2009 | Middlesbrough FC | - | Hull City | 3:1 | |
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| 33. Spieltag | 18.04.2009 | Middlesbrough FC | - | Fulham FC | 0:0 |  |
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| 34. Spieltag | 26.04.2009 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 02.05.2009 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 0:2 | ||||
| 36. Spieltag | 11.05.2009 | Newcastle United | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 37. Spieltag | 16.05.2009 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 1:1 |
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