| 1. Spieltag | 16.08.2021 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 |  |
|||
| 2. Spieltag | 20.08.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.09.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Nottingham Forest U23 | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.2021 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2021 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 29.11.2021 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.2021 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 |
England