| 1. Spieltag | 12.08.2023 | Manchester City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:5 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Newcastle United U21 | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Derby County U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Blackburn Rovers U21 | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.2023 | Stoke City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.10.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Chelsea FC U21 | 4:2 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2023 | Norwich City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 3:4 | ||||
| 10. Spieltag | 18.12.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Leeds United U21 | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.01.2024 | Southampton FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 2:3 |  |
 |
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| 12. Spieltag | 27.01.2024 | Tottenham Hotspur U21 | - | Aston Villa U21 | 5:3 | ||||
| 15. Spieltag | 02.03.2024 | Tottenham Hotspur U21 | - | Everton FC U21 | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 08.03.2024 | Arsenal FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 06.04.2024 | Tottenham Hotspur U21 | - | Reading FC U21 | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 15.04.2024 | Tottenham Hotspur U21 | - | Wolverhampton Wanderers U21 | 5:1 |
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