| 1. Spieltag | 22.08.1959 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 1:5 | ||||
| 2. Spieltag | 26.08.1959 | Tottenham Hotspur | - | West Bromwich Albion | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1959 | Tottenham Hotspur | - | Birmingham City | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.1959 | West Bromwich Albion | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.1959 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.1959 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.1959 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 1:5 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.1959 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1959 | Tottenham Hotspur | - | Preston North End | 5:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.1959 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 03.10.1959 | Tottenham Hotspur | - | Burnley FC | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 10.10.1959 | Tottenham Hotspur | - | Wolverhampton Wanderers | 5:1 | ||||
| 14. Spieltag | 24.10.1959 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 31.10.1959 | Manchester City | - | Tottenham Hotspur | 1:2 |
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