| 1. Spieltag | 13.08.2022 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.2022 | Chelsea FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 4:0 |  |
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| 3. Spieltag | 27.08.2022 | Southampton FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 17.09.2022 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.11.2022 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 26.11.2022 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 1:7 | ||||
| 6. Spieltag | 29.11.2022 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 2:4 | ||||
| 10. Spieltag | 03.12.2022 | Aston Villa [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 28.01.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:2 | |
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| 15. Spieltag | 11.02.2023 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 18.02.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:4 | ||||
| 18. Spieltag | 18.03.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 5:2 | |
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