| 1. Spieltag | 11.08.2019 | SV Schermbeck 1912 | - | Westfalia Herne | 3:3 |  |
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| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Westfalia Herne | - | SC Paderborn 07 II | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Westfalia Herne | - | Holzwickeder SC | 2:2 | |
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| 4. Spieltag | 01.09.2019 | Preußen Münster II | - | Westfalia Herne | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 08.09.2019 | Westfalia Herne | - | FCE Rheine | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Westfalia Herne | - | RSV Meinerzhagen | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | TuS Erndtebrück | - | Westfalia Herne | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2019 | Westfalia Herne | - | Rot Weiss Ahlen | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2019 | Hammer SpVg | - | Westfalia Herne | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 08.12.2019 | Westfalia Herne | - | Sportfreunde Siegen | 0:3 |
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