| 1. Spieltag | 13.08.1999 | FC St. Pauli | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1999 | FC St. Pauli | - | VfL Bochum | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.09.1999 | TeBe Berlin | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.1999 | FC St. Pauli | - | Bor. Mönchengladbach | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.1999 | Waldhof Mannheim | - | FC St. Pauli | 1:3 |  |
|||
| 7. Spieltag | 01.10.1999 | FC St. Pauli | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.11.1999 | FC St. Pauli | - | Chemnitzer FC | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 05.12.1999 | Alemannia Aachen | - | FC St. Pauli | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 12.12.1999 | FC St. Pauli | - | Energie Cottbus | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.1999 | FC St. Pauli | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 25.02.2000 | VfL Bochum | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 05.03.2000 | FC St. Pauli | - | TeBe Berlin | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 24.03.2000 | Kickers Offenbach | - | FC St. Pauli | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 02.04.2000 | FC St. Pauli | - | Fortuna Köln | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 05.05.2000 | Karlsruher SC | - | FC St. Pauli | 0:0 |
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