| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Leyton Orient | - | Crawley Town | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Salford City | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Leyton Orient | - | Walsall FC | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Leyton Orient | - | Bradford City | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 21.12.2019 | Cambridge United | - | Leyton Orient | 2:3 |  |
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| 24. Spieltag | 29.12.2019 | Newport County | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.2020 | Walsall FC | - | Leyton Orient | 1:0 |  |
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| 27. Spieltag | 11.01.2020 | Leyton Orient | - | Grimsby Town | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 18.01.2020 | Port Vale FC | - | Leyton Orient | 1:0 | |
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