| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Lincoln City | - | Southend United | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Southend United | - | Peterborough United | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Wycombe Wanderers | - | Southend United | 4:3 |  |
|||
| 14. Spieltag | 18.10.2019 | Tranmere Rovers | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.10.2019 | Southend United | - | Doncaster Rovers | 1:7 | ||||
| 17. Spieltag | 02.11.2019 | Sunderland AFC | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.11.2019 | Portsmouth FC | - | Southend United | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Southend United | - | Oxford United | 0:4 | ||||
| 18. Spieltag | 03.12.2019 | Burton Albion | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Bristol Rovers | - | Southend United | 4:2 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.2019 | Southend United | - | Rotherham United | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 21.12.2019 | Bolton Wanderers | - | Southend United | 3:2 |
England