1. Spieltag | 14.08.2023 | Nottingham Forest U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
2. Spieltag | 18.08.2023 | Middlesbrough FC U23 | - | Everton FC U23 | 2:2 | ||||
3. Spieltag | 25.08.2023 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 | ||||
4. Spieltag | 03.09.2023 | Liverpool FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:4 | ||||
5. Spieltag | 25.09.2023 | Leicester City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
6. Spieltag | 29.09.2023 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 4:1 | ||||
7. Spieltag | 27.10.2023 | West Ham United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 5:0 | ||||
10. Spieltag | 18.12.2023 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
11. Spieltag | 12.01.2024 | Arsenal FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 |