| 13. Spieltag | 13.11.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester United [U18] | 1:4 | ||||
| 10. Spieltag | 28.11.2020 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 30.01.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Leeds United [U18] | 5:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.03.2021 | Derby County [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 13.03.2021 | Everton FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 16.03.2021 | Stoke City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.04.2021 | Sunderland AFC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:3 | ||||
| 23. Spieltag | 17.04.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 21.04.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.04.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Burnley FC [U18] | 4:1 |  |
|||
| 25. Spieltag | 01.05.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Stoke City [U18] | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 08.05.2021 | Manchester United [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 8:1 |
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