| 7. Spieltag | 12.09.1959 | Bolton Wanderers | - | West Ham United | 5:1 |  |
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| 8. Spieltag | 15.09.1959 | Arsenal FC | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1959 | Bolton Wanderers | - | Fulham FC | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.1959 | Nottingham Forest | - | Bolton Wanderers | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 03.10.1959 | Bolton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.02.1960 | Fulham FC | - | Bolton Wanderers | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 13.02.1960 | Bolton Wanderers | - | Nottingham Forest | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 19.03.1960 | Birmingham City | - | Bolton Wanderers | 2:5 | |
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| 35. Spieltag | 26.03.1960 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 02.04.1960 | Manchester United | - | Bolton Wanderers | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 09.04.1960 | Bolton Wanderers | - | Preston North End | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 15.04.1960 | Manchester City | - | Bolton Wanderers | 1:0 |
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