21. Spieltag | 14.01.1989 | Southampton FC | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
23. Spieltag | 04.02.1989 | Middlesbrough FC | - | Coventry City | 1:1 | ||||
35. Spieltag | 22.04.1989 | Middlesbrough FC | - | Nottingham Forest | 3:4 | ||||
36. Spieltag | 29.04.1989 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
37. Spieltag | 06.05.1989 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 0:1 | ||||
38. Spieltag | 13.05.1989 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:0 |