| 1. Spieltag | 13.08.1988 | BSG Stahl Brandenburg | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 20.08.1988 | 1. FC Union Berlin | - | BSG Sachsenring Zwickau | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 24.08.1988 | BFC Dynamo | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 03.09.1988 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Lokomotive Leipzig | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.1988 | BSG Energie Cottbus | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 24.09.1988 | 1. FC Union Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 01.10.1988 | Hansa Rostock | - | 1. FC Union Berlin | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.1988 | 1. FC Union Berlin | - | HFC Chemie | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.1988 | BSG Wismut Aue | - | 1. FC Union Berlin | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.11.1988 | FC Karl-Marx-Stadt | - | 1. FC Union Berlin | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.11.1988 | 1. FC Union Berlin | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 19.11.1988 | 1. FC Magdeburg | - | 1. FC Union Berlin | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 03.12.1988 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 04.03.1989 | BSG Sachsenring Zwickau | - | 1. FC Union Berlin | 5:1 |
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