| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Liverpool FC [U18] | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 4:2 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Manchester City [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Everton FC [U18] | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2019 | Manchester United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2019 | Derby County [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 5:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.11.2019 | Newcastle United [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 07.12.2019 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 04.01.2020 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Stoke City [U18] | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 22.02.2020 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 5:0 | ||||
| 20. Spieltag | 07.03.2020 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Derby County [U18] | 1:1 |
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