| 1. Spieltag | 30.07.2022 | AFC Wimbledon | - | Gillingham FC | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 06.08.2022 | Gillingham FC | - | Rochdale AFC | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 13.08.2022 | Tranmere Rovers | - | Gillingham FC | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 16.08.2022 | Gillingham FC | - | Harrogate Town | 0:2 | |
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| 17. Spieltag | 29.10.2022 | Doncaster Rovers | - | Gillingham FC | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 29.12.2022 | Sutton United | - | Gillingham FC | 2:1 |
England