| 27. Spieltag | 29.01.2019 | Luton Town | - | Portsmouth FC | 3:2 |  |
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| 31. Spieltag | 02.02.2019 | Portsmouth FC | - | Doncaster Rovers | 1:1 | |
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| 32. Spieltag | 09.02.2019 | Plymouth Argyle | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 16.02.2019 | Southend United | - | Portsmouth FC | 3:3 | ||||
| 30. Spieltag | 19.02.2019 | Portsmouth FC | - | Bristol Rovers | 1:1 | |
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| 34. Spieltag | 23.02.2019 | Portsmouth FC | - | Barnsley FC | 0:0 | ||||
| 37. Spieltag | 12.03.2019 | Walsall FC | - | Portsmouth FC | 2:3 | |
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| 38. Spieltag | 16.03.2019 | Portsmouth FC | - | Scunthorpe United | 2:0 | |
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| 39. Spieltag | 23.03.2019 | Shrewsbury Town | - | Portsmouth FC | 0:2 |  |
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| 42. Spieltag | 13.04.2019 | Portsmouth FC | - | Rochdale AFC | 4:1 | ||||
| 43. Spieltag | 19.04.2019 | Burton Albion | - | Portsmouth FC | 1:2 | |
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| 46. Spieltag | 04.05.2019 | Portsmouth FC | - | Accrington Stanley | 1:1 |
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