| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Southampton FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | Aston Villa [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:5 | ||||
| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Aston Villa [U18] | - | Swansea City [U18] | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:4 |  |
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| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Aston Villa [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 14.12.2019 | Aston Villa [U18] | - | Leicester City [U18] | 1:2 | |
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| 13. Spieltag | 25.01.2020 | Arsenal FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 01.02.2020 | Swansea City [U18] | - | Aston Villa [U18] | 1:4 | ||||
| 16. Spieltag | 22.02.2020 | Aston Villa [U18] | - | Norwich City [U18] | 3:3 | ||||
| 17. Spieltag | 29.02.2020 | Fulham FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:2 |
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