| 1. Spieltag | 05.08.2023 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2023 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 03.09.2023 | Heart of Midlothian | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2023 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 2:0 |  |
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| 10. Spieltag | 29.10.2023 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 2:1 | |
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| 22. Spieltag | 02.01.2024 | Livingston FC | - | Heart of Midlothian | 1:2 |
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