1. Spieltag | 01.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 | ||||
2. Spieltag | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
3. Spieltag | 11.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
4. Spieltag | 15.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
5. Spieltag | 22.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | FSV Salmrohr | 1:0 |