| 1. Runde | 14.09.1985 | BSG Motor Eberswalde | - | 1. FC Union Berlin | 1:2 | ||||
| 2. Runde | 12.10.1985 | BSG Rotation Berlin | - | 1. FC Union Berlin | 1:4 |  |
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| Achtelfinale | 02.11.1985 | 1. FC Union Berlin | - | 1. FC Magdeburg | 4:1 | |
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| Achtelfinale | 20.11.1985 | 1. FC Magdeburg | - | 1. FC Union Berlin | 2:2 | |
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| Viertelfinale | 08.12.1985 | 1. FC Union Berlin | - | BSG Motor Nordhausen | 3:0 | |
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| Viertelfinale | 21.02.1986 | BSG Motor Nordhausen | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 30.04.1986 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:2 | |
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| Halbfinale | 07.05.1986 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Union Berlin | 3:4 | |
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| Finale | 31.05.1986 | 1. FC Lokomotive Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 5:1 |
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