| 1. Spieltag | 01.08.1999 | LR Ahlen | - | Eintracht Trier | 5:1 |  |
|||
| 2. Spieltag | 08.08.1999 | SC Paderborn 07 | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 11.08.1999 | LR Ahlen | - | SV 07 Elversberg | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 11.12.1999 | Eintracht Trier | - | LR Ahlen | 0:4 | ||||
| 27. Spieltag | 12.03.2000 | LR Ahlen | - | FSV Salmrohr | 4:0 | ||||
| 28. Spieltag | 19.03.2000 | SC Verl | - | LR Ahlen | 1:5 | ||||
| 26. Spieltag | 22.03.2000 | KFC Uerdingen 05 | - | LR Ahlen | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 26.03.2000 | LR Ahlen | - | Preußen Münster | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 02.04.2000 | Bayer Leverkusen II | - | LR Ahlen | 1:3 | ||||
| 31. Spieltag | 09.04.2000 | LR Ahlen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 |  |
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| 32. Spieltag | 14.04.2000 | Rot-Weiss Essen | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 24.04.2000 | LR Ahlen | - | 1. FC Saarbrücken | 4:2 | ||||
| 34. Spieltag | 30.04.2000 | SG Wattenscheid 09 | - | LR Ahlen | 4:1 | ||||
| 35. Spieltag | 07.05.2000 | LR Ahlen | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 12.05.2000 | 1. FC Kaiserslautern II | - | LR Ahlen | 1:3 | ||||
| 38. Spieltag | 28.05.2000 | FK Pirmasens | - | LR Ahlen | 0:3 |
Deutschland