| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Southend United | - | Oldham Athletic | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Cheltenham Town | - | Southend United | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Leicester City | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Southend United | - | Huddersfield Town | 0:1 |  |
|||
| 21. Spieltag | 19.12.2008 | Hartlepool United | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Southend United | - | Northampton Town | 1:0 | |
England