| 1. Spieltag | 09.08.2019 | FC Gütersloh | - | SC Wiedenbrück | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | SC Wiedenbrück | - | TSG Sprockhövel | 5:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2019 | SC Wiedenbrück | - | TuS Erndtebrück | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2019 | Rot Weiss Ahlen | - | SC Wiedenbrück | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2019 | SC Wiedenbrück | - | Hammer SpVg | 2:2 |  |
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| 14. Spieltag | 08.11.2019 | SC Wiedenbrück | - | Westfalia Rhynern | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 01.12.2019 | SC Paderborn 07 II | - | SC Wiedenbrück | 5:0 | ||||
| 18. Spieltag | 21.02.2020 | SC Wiedenbrück | - | FC Gütersloh | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.03.2020 | SC Wiedenbrück | - | Rot Weiss Ahlen | 0:1 |
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