| 30. Spieltag | 15.02.1969 | Queens Park Rangers | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 22.02.1969 | Tottenham Hotspur | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 |  |
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| 33. Spieltag | 08.03.1969 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 1:1 | |
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| 26. Spieltag | 18.03.1969 | Tottenham Hotspur | - | Ipswich Town | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 29.03.1969 | Burnley FC | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 02.04.1969 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 0:1 | ||||
| 39. Spieltag | 04.04.1969 | Tottenham Hotspur | - | Coventry City | 2:0 | ||||
| 38. Spieltag | 07.04.1969 | West Bromwich Albion | - | Tottenham Hotspur | 4:3 | ||||
| 40. Spieltag | 12.04.1969 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 0:2 | ||||
| 42. Spieltag | 19.04.1969 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 1:0 | ||||
| 41. Spieltag | 22.04.1969 | Tottenham Hotspur | - | Southampton FC | 2:1 | |
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| 25. Spieltag | 29.04.1969 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 12.05.1969 | Sheffield Wednesday | - | Tottenham Hotspur | 0:0 |
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