| 1. Spieltag | 27.08.1938 | Grimsby Town | - | Aston Villa | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.1938 | Everton FC | - | Grimsby Town | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 15.10.1938 | Middlesbrough FC | - | Grimsby Town | 3:2 |  |
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| 11. Spieltag | 22.10.1938 | Grimsby Town | - | Birmingham FC | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 29.10.1938 | Stoke City | - | Grimsby Town | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 05.11.1938 | Grimsby Town | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 12.11.1938 | Preston North End | - | Grimsby Town | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 19.11.1938 | Grimsby Town | - | Charlton Athletic | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 26.11.1938 | Bolton Wanderers | - | Grimsby Town | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 03.12.1938 | Grimsby Town | - | Leeds United | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 10.12.1938 | Liverpool FC | - | Grimsby Town | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 04.02.1939 | Brentford FC | - | Grimsby Town | 1:2 | |
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