| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Norwich City [U18] | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Swansea City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:4 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:4 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:5 | ||||
| 11. Spieltag | 07.12.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Reading FC [U18] | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 21.12.2019 | Leicester City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:4 | ||||
| 12. Spieltag | 04.01.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Fulham FC [U18] | 4:1 |  |
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| 13. Spieltag | 11.01.2020 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 18.01.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Swansea City [U18] | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.02.2020 | Norwich City [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 29.02.2020 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 6:1 |
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