1. Spieltag | 23.08.1958 | Tottenham Hotspur | - | Blackpool FC | 2:3 | ||||
2. Spieltag | 27.08.1958 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 4:2 | ||||
13. Spieltag | 18.10.1958 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 3:4 | ||||
20. Spieltag | 06.12.1958 | Tottenham Hotspur | - | Preston North End | 1:2 | ||||
21. Spieltag | 13.12.1958 | Burnley FC | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
22. Spieltag | 20.12.1958 | Blackpool FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
23. Spieltag | 25.12.1958 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
24. Spieltag | 26.12.1958 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 1:4 |