| Gruppe D | 07.10.2020 | Montrose FC | - | Ross County FC | 4:5 i.E. | ||||
| Gruppe D | 13.10.2020 | Ross County FC | - | Arbroath FC | 2:1 |  |
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| Gruppe D | 14.11.2020 | Ross County FC | - | Stirling Albion FC | 3:0 | |
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| Achtelfinale | 29.11.2020 | Celtic FC | - | Ross County FC | 0:2 | |
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| Viertelfinale | 16.12.2020 | Livingston FC | - | Ross County FC | 2:0 |
Schottland