| 1. Spieltag | 22.08.1959 | Arsenal FC | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.08.1959 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1959 | Sheffield Wednesday | - | Manchester City | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Wolverhampton Wanderers | 2:2 |  |
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| 5. Spieltag | 05.09.1959 | Blackburn Rovers | - | Sheffield Wednesday | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.1959 | Nottingham Forest | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 12.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Blackpool FC | 5:0 | |
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| 8. Spieltag | 16.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Nottingham Forest | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Luton Town | 2:0 |
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