| 1. Spieltag | 09.08.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2019 | Jong Ajax | - | NEC Nijmegen | 3:3 |  |
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| 3. Spieltag | 23.08.2019 | FC Dordrecht | - | Jong Ajax | 2:5 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Jong Ajax | - | Almere City FC | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | De Graafschap | - | Jong Ajax | 3:2 | |
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| 5. Spieltag | 16.09.2019 | Jong Ajax | - | Jong PSV | 2:0 | |
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| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong Ajax | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 27.09.2019 | MVV | - | Jong Ajax | 1:4 | |
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| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Jong Ajax | - | FC Eindhoven | 6:0 | |
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| 11. Spieltag | 18.10.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | Jong Ajax | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2019 | Jong Ajax | - | FC Utrecht (J) | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Volendam | 1:3 | |
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| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 5:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | NAC Breda | - | Jong Ajax | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Telstar | - | Jong Ajax | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 09.12.2019 | Jong Ajax | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | SC Cambuur | - | Jong Ajax | 0:2 |
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