| 18. Spieltag | 01.10.1908 | Nottingham Forest | - | Liverpool FC | 5:1 |  |
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| 6. Spieltag | 03.10.1908 | Liverpool FC | - | Everton FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 10.10.1908 | Leicester Fosse | - | Liverpool FC | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 28.11.1908 | Liverpool FC | - | Manchester City | 1:3 | |
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| 15. Spieltag | 05.12.1908 | The Wednesday FC | - | Liverpool FC | 2:3 | |
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| 16. Spieltag | 12.12.1908 | Bury FC | - | Liverpool FC | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 19.12.1908 | Liverpool FC | - | Sheffield United | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 13.02.1909 | Liverpool FC | - | Leicester Fosse | 4:1 | |
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| 26. Spieltag | 20.02.1909 | Woolwich Arsenal | - | Liverpool FC | 5:0 | ||||
| 31. Spieltag | 27.03.1909 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 03.04.1909 | Manchester City | - | Liverpool FC | 4:0 | ||||
| 34. Spieltag | 10.04.1909 | Liverpool FC | - | The Wednesday FC | 1:2 | ||||
| 37. Spieltag | 17.04.1909 | Liverpool FC | - | Bury FC | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 30.04.1909 | Newcastle United | - | Liverpool FC | 0:1 |
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