| 1. Spieltag | 16.08.2008 | SpVgg Greuther Fürth II | - | Hessen Kassel | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Hessen Kassel | - | Waldhof Mannheim | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Hessen Kassel | - | SSV Reutlingen | 5:1 |  |
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| 3. Spieltag | 16.09.2008 | Eintracht Frankfurt II | - | Hessen Kassel | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Hessen Kassel | - | Karlsruher SC II | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.11.2008 | Hessen Kassel | - | 1. FC Eintracht Bamberg | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.2008 | TSV 1860 München II | - | Hessen Kassel | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 13.12.2008 | Hessen Kassel | - | SC Freiburg II | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.03.2009 | TSV Großbardorf | - | Hessen Kassel | 1:3 | ||||
| 26. Spieltag | 18.04.2009 | Hessen Kassel | - | SpVgg Unterhaching II | 4:0 |
Deutschland