| 4. Spieltag | 16.09.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 16.12.2023 | Chelsea FC [U18] | - | West Bromwich Albion [U18] | 9:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.01.2024 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.02.2024 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 |  |
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| 18. Spieltag | 24.02.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 2:0 |  |
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| 21. Spieltag | 06.04.2024 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 4:3 | ||||
| 22. Spieltag | 13.04.2024 | West Bromwich Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 17.04.2024 | Reading FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 | ||||
| 24. Spieltag | 27.04.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Leicester City [U18] | 3:2 | ||||
| 25. Spieltag | 04.05.2024 | Chelsea FC [U18] | - | Norwich City [U18] | 1:2 | |
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| 26. Spieltag | 11.05.2024 | Arsenal FC [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 5:2 |
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