| 4. Spieltag | 21.08.2018 | Luton Town | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 01.09.2018 | Southend United | - | Charlton Athletic | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.2018 | Southend United | - | Peterborough United | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 15.09.2018 | Shrewsbury Town | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.09.2018 | Southend United | - | Fleetwood Town | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 02.10.2018 | Burton Albion | - | Southend United | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 06.10.2018 | Southend United | - | Oxford United | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 13.10.2018 | Gillingham FC | - | Southend United | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 23.10.2018 | Southend United | - | Walsall FC | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.10.2018 | Sunderland AFC | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.11.2018 | Barnsley FC | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 17.11.2018 | Southend United | - | Blackpool FC | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 24.11.2018 | AFC Wimbledon | - | Southend United | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 27.11.2018 | Southend United | - | Scunthorpe United | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.12.2018 | Southend United | - | Rochdale AFC | 1:2 |
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