1. Spieltag 08.08.1999 Manchester City - Wolverhampton Wanderers 0:1
4. Spieltag 28.08.1999 Wolverhampton Wanderers - Walsall FC 1:2
7. Spieltag 11.09.1999 Wolverhampton Wanderers - Huddersfield Town 0:1
8. Spieltag 19.09.1999 Nottingham Forest - Wolverhampton Wanderers 1:1 gelbe Karte
9. Spieltag 25.09.1999 Sheffield United - Wolverhampton Wanderers 3:0
5. Spieltag 28.09.1999 Crystal Palace - Wolverhampton Wanderers 1:1 gelbe Karte
10. Spieltag 03.10.1999 Wolverhampton Wanderers - West Bromwich Albion 1:1
11. Spieltag 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
12. Spieltag 16.10.1999 Barnsley FC - Wolverhampton Wanderers 1:2 gelbe Karte
13. Spieltag 19.10.1999 Fulham FC - Wolverhampton Wanderers 0:1
14. Spieltag 23.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Port Vale FC 2:2
15. Spieltag 26.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Sheffield United 1:0
16. Spieltag 31.10.1999 West Bromwich Albion - Wolverhampton Wanderers 1:1 gelbe Karte
17. Spieltag 06.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Grimsby Town 3:0
19. Spieltag 20.11.1999 Wolverhampton Wanderers - Swindon Town 1:1
20. Spieltag 24.11.1999 Ipswich Town - Wolverhampton Wanderers 1:0
21. Spieltag 27.11.1999 Tranmere Rovers - Wolverhampton Wanderers 1:0 gelbe Karte
22. Spieltag 03.12.1999 Wolverhampton Wanderers - Manchester City 4:1 gelbe Karte
18. Spieltag 14.12.1999 Crewe Alexandra - Wolverhampton Wanderers 1:0
23. Spieltag 17.12.1999 Wolverhampton Wanderers - Birmingham City 2:1 gelbe Karte
24. Spieltag 26.12.1999 Stockport County - Wolverhampton Wanderers 3:2
28. Spieltag 22.01.2000 Wolverhampton Wanderers - Queens Park Rangers 3:2
42. Spieltag 15.04.2000 Norwich City - Wolverhampton Wanderers 1:0 gelb-rote Karte
46. Spieltag 07.05.2000 Port Vale FC - Wolverhampton Wanderers 0:1
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