| Vorrunde Gr. H | 15.09.1999 | Galatasaray | - | Hertha BSC | 2:2 |  |
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| Vorrunde Gr. H | 21.09.1999 | Hertha BSC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| Zwischenrunde Gr. A | 23.11.1999 | Hertha BSC | - | FC Barcelona | 1:1 | ||||
| Zwischenrunde Gr. A | 01.03.2000 | Hertha BSC | - | AC Sparta Praha | 1:1 |  |
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| Zwischenrunde Gr. A | 07.03.2000 | AC Sparta Praha | - | Hertha BSC | 1:0 |
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