| 4. Spieltag | 31.08.1955 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 03.09.1955 | Tottenham Hotspur | - | Charlton Athletic | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 05.09.1955 | Sheffield United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.1955 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.09.1955 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 24.09.1955 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 01.10.1955 | Birmingham City | - | Tottenham Hotspur | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.10.1955 | Tottenham Hotspur | - | Bolton Wanderers | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 15.10.1955 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 22.10.1955 | Tottenham Hotspur | - | Sunderland AFC | 2:3 | ||||
| 15. Spieltag | 29.10.1955 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.11.1955 | Tottenham Hotspur | - | Cardiff City | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 21.01.1956 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 23.04.1956 | Cardiff City | - | Tottenham Hotspur | 0:0 |
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