| 1. Spieltag | 27.07.2008 | Bayern München II | - | 1. FC Union Berlin | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 02.08.2008 | 1. FC Union Berlin | - | VfB Stuttgart II | 3:1 |  |
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| 3. Spieltag | 16.08.2008 | Kickers Offenbach | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 22.08.2008 | 1. FC Union Berlin | - | Wacker Burghausen | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 30.08.2008 | 1. FC Union Berlin | - | Wuppertaler SV | 0:0 | |
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| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | |
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| 7. Spieltag | 21.09.2008 | 1. FC Union Berlin | - | Eintracht Braunschweig | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2008 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Union Berlin | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 04.10.2008 | 1. FC Union Berlin | - | VfR Aalen | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2008 | Werder Bremen II | - | 1. FC Union Berlin | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2008 | SpVgg Unterhaching | - | 1. FC Union Berlin | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 14.11.2008 | 1. FC Union Berlin | - | SV Sandhausen | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 21.11.2008 | Jahn Regensburg | - | 1. FC Union Berlin | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2008 | 1. FC Union Berlin | - | Erzgebirge Aue | 2:0 | |
Deutschland