| 1. Spieltag | 13.08.1999 | Chemnitzer FC | - | Bor. Mönchengladbach | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.1999 | Waldhof Mannheim | - | Chemnitzer FC | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.1999 | Chemnitzer FC | - | Kickers Offenbach | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 18.09.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 24.09.1999 | 1. FC Nürnberg | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.1999 | Chemnitzer FC | - | Hannover 96 | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 24.10.1999 | Karlsruher SC | - | Chemnitzer FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1999 | Chemnitzer FC | - | Alemannia Aachen | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 05.11.1999 | FC St. Pauli | - | Chemnitzer FC | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.1999 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Köln | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1999 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Chemnitzer FC | 1:0 | |
|||
| 14. Spieltag | 03.12.1999 | Chemnitzer FC | - | SpVgg Greuther Fürth | 5:0 | ||||
| 15. Spieltag | 10.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Chemnitzer FC | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 14.04.2000 | Alemannia Aachen | - | Chemnitzer FC | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 17.04.2000 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 26.05.2000 | Chemnitzer FC | - | TeBe Berlin | 1:0 |
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