| 1. Runde | 12.09.1989 | FC Karl-Marx-Stadt | - | Boavista | 1:0 |  |
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| 1. Runde | 26.09.1989 | Boavista | - | FC Karl-Marx-Stadt | 2:2 n.V. | ||||
| 2. Runde | 17.10.1989 | FC Sion | - | FC Karl-Marx-Stadt | 2:1 | ||||
| 2. Runde | 01.11.1989 | FC Karl-Marx-Stadt | - | FC Sion | 4:1 | ||||
| Achtelfinale | 22.11.1989 | Juventus | - | FC Karl-Marx-Stadt | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 06.12.1989 | FC Karl-Marx-Stadt | - | Juventus | 0:1 |
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