| 28. Spieltag | 11.03.2000 | Tottenham Hotspur | - | Southampton FC | 7:2 |  |
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| 29. Spieltag | 18.03.2000 | Southampton FC | - | Aston Villa | 2:0 |  |
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| 30. Spieltag | 25.03.2000 | Chelsea FC | - | Southampton FC | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 01.04.2000 | Southampton FC | - | Sunderland AFC | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 08.04.2000 | Bradford City | - | Southampton FC | 1:2 | |
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| 33. Spieltag | 15.04.2000 | Southampton FC | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Southampton FC | - | Manchester United | 1:3 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.2000 | Derby County | - | Southampton FC | 2:0 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2000 | Southampton FC | - | Leicester City | 1:2 | |
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| 37. Spieltag | 07.05.2000 | Liverpool FC | - | Southampton FC | 0:0 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Southampton FC | - | Wimbledon FC | 2:0 |
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